E01 · Más allá de la cúpula del fracaso Homer consigue dos entradas para el preestreno de la nueva película de Mel Gibson. En las tarjetas de opinión sobre la película, es el único que la critica negativamente, pero Mel considera que tiene razón, así que pide a Homer consejo para hacer una nueva versión. septiembre 1999 · 23 min
E02 · La ayudita del hermano Para intentar hacer que Bart se comporte mejor, Homer y Marge admiten que prueben con él un medicamento experimental que parece funcionar en un principio, pero que más tarde produce efectos secundarios. octubre 1999 · 23 min
E03 · Adivina quién es el nuevo crítico de cocina El responsable de la sección "Estilo de Vida" del diario "El Comprador de Springfield" ("Springfield Shopper"), contrata a Homer para hacer críticas de los restaurantes que visite. Homer le da la máxima nota a todo, pero sus compañeros críticos le enseñan a ser más duro. Homer se ensaña con los restaurantes y enfada a sus propietarios, que intentarán encontrar un remedio para dejar de recibir esas duras críticas. octubre 1999 · 23 min
E04 · La casa-árbol del terror X Las tres historias que componen este especial son: "Sé Lo Que Hicisteis, Pillines" "Buscando A Xena Desesperadamente" "La Vida Es Un Desliz, Después Te Mueres" octubre 1999 · 23 min
E05 · EEIEI (Gesto de disgusto) Debido a un problema con un experto en duelos, Homer escapa de Springfield con la familia y van a parar a la granja donde Homer fue criado. Los Simpson comienzan una vida agraria y Homer utiliza plutonio para acelerar el proceso de crecimiento de las hortalizas. Esto provoca que las semillas de tomates y tabaco (que Homer plantó a la vez sin darse cuenta) crecieran formando un producto altamente adictivo (y tan perjudicial como el tabaco) parecido a un tomate que Homer decide explotar con el nombre de "ToMacco". noviembre 1999 · 23 min
E06 · Hola arroyo, adiós fama Homer consigue una partida perfecta (300 puntos) en los bolos y exprime todo lo que puede su momento de fama. Tanto, que acaba haciéndose pesado para la gente. Para animarse decide dedicar más tiempo a estar con sus hijos, pero el caso es que esto tampoco se le da demasiado bien... noviembre 1999 · 23 min
E07 · Ocho malcriados Apu y Manjula deciden tener un hijo, pero se pasan con los métodos fertilizantes y tienen 8 pequeños. Como no pueden cuidar de todos, aceptan una oferta de Larry Mataniños, propietario del zoo, para exhibirlos a cambio de tener a los niños perfectamente cuidados durante todo el día. noviembre 1999 · 23 min
E08 · Llévate a mi mujer, sinvergüenza Homer gana una Harley Davidson en un concurso y forma una banda de moteros llamada "Los Satanases del Infierno". Los problemas comienzan cuando los verdaderos y agresivos "Satanases" aparecen para acabar con el plagio de su nombre. noviembre 1999 · 23 min
E09 · El timo de los Reyes Magos Después de un timo llevado a cabo por los mafiosos, la escuela elemental de Springfield se queda sin fondos y cierra. Las Industrias Primera Infancia adquieren el colegio y lo reabren con una clara intención: averiguar los gustos de los niños en cuanto a juguetes para lanzar un producto exitoso en las próximas Navidades. diciembre 1999 · 23 min
E10 · Pequeña gran mamá Durante una excursión de los Simpson para esquiar, Marge se rompe una pierna y deja a Lisa a cargo de la casa mientras está en el hospital. Sin embargo, como era de esperar, Homer y Bart pasan completamente de ella, por lo que Lisa decide darles un escarmiento gastándoles una broma pesada. enero 2000 · 23 min
E11 · Incredulidad Bart ve un espectáculo de alguien que, aparentemente, hace milagros y él decide dedicarse a lo mismo.
enero 2000 · 23 min E12 · La familia mansión Burns va a hacerse una revisión médica y deja a los Simpson al cargo de su mansión. Homer está dispuesto a aprovechar su estancia allí al máximo. enero 2000 · 23 min
E13 · Jinetes galácticos Para evitar que un caballo sea sacrificado al carecer de dueño, los Simpson se lo llevan a su casa. Homer inscribe al caballo en las carreras y las gana todas. Sin embargo, el resto de jockeys advierte a Homer de que, o pierde la siguiente carrera, o se arrepentirá de las consecuencias. febrero 2000 · 23 min
E14 · Solito otra vez, naturalmente Un desgraciado accidente en un estadio acaba con la vida de la mujer de Ned Flanders, Maude. Ned contará con la ayuda de Homer para rehacer su ahora destrozada vida. febrero 2000 · 23 min
E15 · Misionero imposible Homer dona una gran cantidad de dinero a la televisión pública sin dar su dirección para que continúen con el programa que estaba viendo, pero le encuentran sin problemas y, por no tener que pagar, busca ayuda en el reverendo Lovejoy, quien le envía de misionero al Pacífico Sur. febrero 2000 · 23 min
E16 · Pigmoelion Deprimido por su aspecto físico, Moe decide hacerse la cirugía estética y, con su nueva apariencia, triunfa entre las mujeres y es contratado para protagonizar una serie televisiva. febrero 2000 · 23 min
E17 · Bart al futuro En un casino indio, un indio revela a Bart un episodio de su vida en el futuro, donde él es un perdedor patético y Lisa la presidenta de los Estados Unidos. marzo 2000 · 22 min
E18 · Días de vino y suspiros Al ver cómo sus amigos le toman por un patético borracho incapaz de hacer cualquier cosa, Barney deja la bebida y comienza un curso de pilotar helicópteros. Mientras, Bart y Lisa intentan conseguir una buena foto para ganar el concurso de fotos para la portada del listín telefónico, cuyo primer premio es una bicicleta. abril 2000 · 23 min
E19 · Mata al cocodrilo y corre Homer está estresado porque un test le dice que le quedan muy pocos años de vida. El psicólogo de la Central le recomienda tomarse unas vacaciones en Florida. Allí, Homer mata por accidente al cocodrilo símbolo del estado y la familia huye de la ley. abril 2000 · 23 min
E20 · El último baile de claqué en Springfield Después de ver la película "El Tango de la Muerte", Lisa decide que quiere ser bailarina y comienza con clases de claqué, pero no se le da tan bien como ella deseaba... Mientras tanto, Bart y Milhouse no van al campamento del fin de semana como estaba previsto y acampan en el centro comercial. mayo 2000 · 23 min
E21 · Marge está loca, loca, loca, loca Otto se va a casar con su novia, Becky, en el jardín de los Simpson, pero la boda acaba cancelándose. Los Simpson acogen a Becky hasta que encuentre un apartamento, pero más tarde, Marge piensa que quiere arrebatarle a su familia. mayo 2000 · 23 min
E22 · Detrás de las risas Episodio al estilo de los programas que muestran cómo son realmente los actores que interpretan a los personajes de una serie. Hace como si los Simpson fueran en realidad actores contratados para la serie. mayo 2000 · 23 min
