La primera temporada de Two and a Half Men comenzó el 22 de septiembre de 2003 y finalizó el 24 de mayo de 2004 con un total de 24 episodios. La historia comienza con la llegada de Alan y Jake a la casa de Charlie, tras el divorcio del primero con su esposa Judith. Lo que se supone, sería una "estancia de una semana", se convierte en una "convivencia permanente". Esto permitirá que Charlie y su sobrino construyan un "enlace isospechado" entre ellos.
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E01 · Pilotoseptiembre 2003 · 23 min
E02 · Ratas voladorasseptiembre 2003 · 21 min
E03 · Gire a la izquierda en Sunset y siga hasta ver las puertas del infiernooctubre 2003 · 21 min
E04 · Si no puedo componer mi canción del chocolate, me voy a echar una siestaoctubre 2003 · 21 min
E05 · ¡No querrás acabar con chepa!octubre 2003 · 19 min
E06 · Se habrá ido de viaje en su escobaoctubre 2003 · 21 min
E07 · Si están tiesas, son falsasnoviembre 2003 · 21 min
E08 · Veinticinco renacuajosnoviembre 2003 · 19 min
E09 · Fase uno, completadanoviembre 2003 · 21 min
E10 · Feliz día de Acción de Graciasnoviembre 2003 · 21 min
E11 · Alan Harper, cambia de imagendiciembre 2003 · 20 min
E12 · Tabaco y feromonasenero 2004 · 21 min
E13 · A Sara le gusta el pequeño Alanenero 2004 · 20 min
E14 · No puedo con esas hienasfebrero 2004 · 21 min
E15 · Primer asalto para la buenorra desquiciadafebrero 2004 · 21 min
E16 · Eso era saliva, Alanfebrero 2004 · 21 min
E17 · Para comérnoslas con los gorros puestosfebrero 2004 · 20 min
E18 · Una vieja llama con una nueva mechamarzo 2004 · 21 min
E19 · Me acuerdo de lo del ropero, pero no de timarzo 2004 · 19 min
E20 · Oye, Puedo Orinar Afuera en la Oscuridadabril 2004 · 21 min
E21 · Ni lloriquees ni animes
Charlie pone en peligro el divorcio de Alan por dormir con su abogada, Laura (Heather Locklear).
mayo 2004 · 21 min
E22 · Mi psicóloga tiene una marioneta
Charlie intenta curar a Alan de su reciente ataque de sonambulismo; Jake ve a su terapeuta.
