E01 · ¿Por dónde íbamos? El grupo trata de ayudar a Marshall a superar lo de Lily. Barney lo lleva a un club de striptease, y Ted le lleva a un partido de los Yankees. Marshall encuentra un rastro de tarjeta de crédito que lleva al hotel de Lily en la ciudad, pero los chicos tratan de evitar que la vaya a ver. septiembre 2006 · 21 min
E02 · El Escorpión y el Sapo Barney decide llevarse a Marshall a conocer mujeres, ya que parece que éste está empezando a olvidar a Lily. Sin embargo, Barney se quedará con todas las chicas que se acercan a Marshall. Por su parte, Lily reconocerá que fue un error marcharse y querrá volver con él. septiembre 2006 · 22 min
E03 · Brunch Cuando Ted, Robin y sus amigos pasan el fin de semana con sus padres, Ted se sorprende cuando un secreto de familia que cambia las cosas para siempre se da a conocer en el brunch. Mientras tanto, Marshall y Lily tienen dificultades para controlarse a sí mismos cuando se ven obligados a pasar tiempo juntos con los padres de Ted. octubre 2006 · 23 min
E04 · Ted Mosby: Arquitecto Tras la primera gran pelea entre Ted y Robin, Barney intenta convencer a Ted de que ser un arquitecto es una buena forma de ligar. Lily y Robin seguirán su pista tras descubrir que Ted se lleva muy bien con una chica llamada Anna. octubre 2006 · 23 min
E05 · La pareja más maravillosa del mundo Lily se muda al apartamento de Barney y los ensayos, problemas y tribulaciones pueden ser un poco demasiado para él de manejar. octubre 2006 · 23 min
E06 · La justicia de Aldrin Barney toma sobre sí mismo para agradar al profesor de derecho descontento de Marshall, mientras que Lily consigue un trabajo en la firma de arquitectura de Ted y trata de enseñarle a su jefe una gran lección. octubre 2006 · 22 min
E07 · Swarley Marshall comienza a salir con una mujer y ellos realmente parecen caerse bien, pero Barney y Ted le dicen que tiene que dejarla porque tiene "ojos locos". noviembre 2006 · 22 min
E08 · Atlantic City Marshall y Lily, juntos de nuevo, deciden fugarse a Atlantic City; y se reúnen con Barney, Ted y Robin para participar en la boda. noviembre 2006 · 22 min
E09 · La apuesta Barney descubre el pasado secreto de Robin y la verdadera razón detrás de la fuerte aversión de ella a los centros comerciales. noviembre 2006 · 23 min
E10 · Furor de soltero El hermano de Barney, James, llega de visita y Robin, la única en el grupo que nunca lo conoció, se sorprende. Pero James tiene una sorpresa para Barney que le resulta difícil de aceptar. noviembre 2006 · 23 min
E11 · Así fue cómo Lily robó la Navidad Ted casi arruina la Navidad para todo el mundo cuando, todavía con un poco de ira hacia Lily sobre romper el compromiso, la llama con un nombre terriblemente asqueroso. diciembre 2006 · 23 min
E12 · La primera vez en Nueva York Robin quiere decirle a Ted que lo ama, pero no puede dar el salto. Mientras tanto, su hermana visita y trae a su novio, y Robin no reacciona bien cuando su hermana le dice que está dispuesta a perder su virginidad. enero 2007 · 23 min
E13 · Columnas Cuando Ted es constantemente insultado por su antiguo jefe, que ahora trabaja para él en un proyecto, se le dice al despedir al hombre, pero se encuentra con que es una cosa difícil de hacer. Mientras tanto, Barney ofrece a Lily mucho dinero para pintar un retrato desnudo de él. enero 2007 · 22 min
E14 · Lunes, noche de fútbol El grupo planea ver el Super Bowl XLI cuando se les invita a un funeral en la misma noche. Hacen planes para grabar el partido y no saber el resultado antes de verlo todos juntos al día siguiente. febrero 2007 · 22 min
E15 · El penique de la suerte Tras encontrar un centavo en el metro, Ted sufre una racha de mala suerte que hace que pierda una entrevista de trabajo, y tal vez su destino peligre. febrero 2007 · 23 min
E16 · Cosas Después de que Robin le da a Ted pena por mantener todos sus regalos de ex-novias, Ted decide que es hora de tirar todo por la borda. Sin embargo, las mareas cambian cuando descubre que Robin ha estado aferrándose a artículos también. Lily obliga a todo el grupo para llegar a su obra. febrero 2007 · 22 min
E17 · Arrivederci, Fiero El amado Fiero 1988 de Marshall muere justo antes de llegar a los 200.000 kilómetros, lo que lleva al grupo a revivir sus mejores recuerdos en el coche. febrero 2007 · 22 min
E18 · Día de mudanza Cuando Ted y Robin alcanzan un nuevo hito en su relación, Barney hace todo lo posible para hacer fracasar su felicidad. Para ello, Barney le roba el alquiler de camiones que Ted está utilizando para el día de la mudanza, con todas las pertenencias dentro del mismo. marzo 2007 · 23 min
E19 · Despedida de soltero Cuando Barney planea arruinar la despedida de soltero de Marshall, Lily revela información acerca de Barney que le obliga a Marshall a repensar su elección del padrino. abril 2007 · 23 min
E20 · El precio justo Barney es elegido como concursante en El precio justo dándole la oportunidad de cumplir uno de los deseos de su vida: conocer a Bob Barker, ya que su madre le dijo una vez que Barker era su padre biológico. abril 2007 · 23 min
E21 · Algo prestado El día de la boda de Lily y Marshall llega, pero nada sale como lo habían planeado.
mayo 2007 · 23 min E22 · Una cierta tristeza Barney oye por casualidad que Ted y Robin tienen un secreto, lo que lo lleva a preguntarse qué podría ser. Cuando el secreto se revela, la verdad aturde incluso a Barney. mayo 2007 · 23 min